Jabber+Pasarelas vs. Cliente Multiprotocolo

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Estoy un poco liado con el tema, al intentar conectar con un amigo que usa MSN Messenger a través de una pasarela (en jabber-hispano.org) veo que me pide una dirección de hotmail y contraseña.

Si para comunicarme con alguien con MSN necesito una cuenta MSN, ¿no bastaría con utilizar Gaim, por ejemplo, e introducir dos cuentas (una de jabber y otra de MSN)?

¿Existe alguna diferencia entre las dos opciones?

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Utilizando pasarela

Utilizando pasarela sería:
Tú --> pasarela ---> servidor msn

y conectando directamente te ahorras la pasarela, te ahorras quedarte sin conexión si se cae la pasarela, que no tiene porque ser del mismo servidor Jabber que usas.
Te ahorras también entregar tu contraseña al que lleva la pasarela.

si el cliente lo permite, usa el soporte nativo

¿no bastaría con utilizar Gaim, por ejemplo, e introducir dos cuentas (una de jabber y otra de MSN)?

Sí, bastaría.

¿Existe alguna diferencia entre las dos opciones?

Con el transporte consumes recursos adicionales del servidor Jabber, ya que este hace de intermediario. Además, con el transporte pierdes la transferencia de ficheros y avatares. Como bien has dicho, usando Gaim (o Kopete, Miranda, Trillian) no hay muchas razones para usar pasarelas.